L’Oratorio della S. Croce è situato in via S. Chiara con i suoi due ingressi indipendenti. L’Oratorio esisteva dal 1317; La confraternita dei Disciplinati di S. Croce,già di fatto esistente,si costituì nel 1333 e fu riconosciuta definitivamente dal Vescovo Francesco Brancaleone nel 1351.
Nell’aula originaria due affreschi conferiscono dignità all’oratorio: il più antico di Ottaviano Nelli rappresenta una Madonna del latte incoronata.Sono attribuiti al Nelli anche i profeti nei quadrilobi. L’altro affresco, S.Sebastiano, posteriore(1475), attribuito al Santi, è situato presso la porta della sacrestia.